(4R,5S)-methyl 5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilylhydroxy)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1379678-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-methyl 5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilylhydroxy)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1379678-50-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: SGDLPJDQOKIXAF-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (4R,5S)-methyl 5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilylhydroxy)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898