9(10H)-acridone 4-ethylcarboxylate | 59749-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9(10H)-acridone 4-ethylcarboxylate
• 英文别名: 9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylate；ethyl 9-oxo-10H-acridine-4-carboxylate
• CAS: 59749-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: SIRYUKGFXNSSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(10H)-acridone 4-ethylcarboxylate 在 一水合肼 作用下， 生成 9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新合成的吖啶酮衍生物靶向肺癌：毒性和异种移植模型研究

  摘要：

  AKT 是非小细胞肺癌 (NSCLC) 中过度表达的靶点之一，在其进展中发挥着重要作用，并为治疗提供了一个有吸引力的靶点。 PI3K/AKT/mTOR 通路在 NSCLC 中上调。吖啶酮是一种重要的杂环化合物，可通过多种机制治疗癌症，其中包括以 AKT 作为靶点。在目前的工作中，该研究旨在通过急性和重复剂量口服毒性来评估三种吖啶酮衍生物（AC-2、AC-7和AC-26）的安全性。除此之外，我们还在肿瘤异种移植模型中检查了 pAKT 过表达及其这些衍生物的控制。急性和重复剂量毒性的结果表明，这些化合物高度安全，对大鼠没有任何毒性、死亡率或体重、食物和水摄入量的显着改变。在重复剂量毒性中，化合物在 400 mg/kg 剂量下的一些血液学参数的变化可以忽略不计。组织病理学、生化和尿液参数保持不变。异种移植模型研究表明 AC-2 通过减少 p-AKT1（Ser第473章) 表达显着。在免疫荧光染色中，AC-2

  DOI：

  10.1002/ddr.22212
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-9-茚酮 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 9(10H)-acridone 4-ethylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pyrido-dipyrimidines as dual topoisomerase II/FLT3 inhibitors in leukemia cells
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Fatma E.A. Mohamed、Phoebe F. Lamie、Syed N.A. Bukhari、Mohammad M. Al-Sanea、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、A.A. Nayl、Ahmed Karam Farag、Sameeha M. Ali、Mohamed E. Shaker、Hany A. Omar、Mohammed K. Abdelhameid、Manal M. Kandeel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105752

  日期：2022.5
• CAIN B. F.; ATWELL G. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 9, 1124-1129
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.

  DOI：——

  日期：——