(2R,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-(1H-pyrrol-1-yl)oct-7-en-1-one | 1379678-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-(1H-pyrrol-1-yl)oct-7-en-1-one
• CAS: 1379678-51-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄Si
• 分子量: 353.534
• InChiKey: DALOEOAQNHOXQR-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-(1H-pyrrol-1-yl)oct-7-en-1-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R,5S)-methyl 5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilylhydroxy)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-diethoxyhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-(1H-pyrrol-1-yl)oct-7-en-1-one 、 (2R,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-(1H-pyrrol-1-yl)oct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898