(R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxopropyl)butanamide | 7582-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxopropyl)butanamide
• 英文别名: D-N-(3-oxo-propyl)-pantamide；D-N-(3-Oxo-propyl)-pantamid；(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxopropyl)butanamide
• CAS: 7582-11-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: VRHUYGIQLYPHJU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxopropyl)butanamide 在 pantothenate kinase 、 三乙醇胺盐酸盐 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxopropyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002

文献信息

• Hoffmann-La Roche, Chemical Abstracts, 1949, p. 5415
  作者：Hoffmann-La Roche

  DOI：——

  日期：——
• CH238146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The importance of the amide bond nearest the thiol group in enzymatic reactions of coenzyme A
  作者：Jin Xun、Haidong Huang、Kurt W. Vogel、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.10.002

  日期：2005.4

  Analogues of coenzyme A (CoA) and of CoA thioesters have been prepared in which the amide bond nearest the thiol group has been modified. An analogue of acetyl-CoA in which this amide bond is replaced with an ester linkage was a good substrate for the enzymes carnitine acetyltransferase, chloramphenicol acetyltransferase, and citrate synthase, with K(m) values 2- to 8-fold higher than those of acetyl-CoA

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。