2,2'-bis[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-1,1'-binaphthyl | 918825-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-1-[2-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]naphthalen-1-yl]naphthalene
• CAS: 918825-28-2
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂
• 分子量: 403.351
• InChiKey: VYCZCXBOJCSGIP-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-1,1'-binaphthyl 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  在手性腔中嵌入烯丙基金属二聚体：双重 Wittig [1,2]-重排的前所未有的立体选择性

  摘要：

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1

  DOI：

  10.1021/ja066462f
• 作为产物：
  描述：

  (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2,2'-bis[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  在手性腔中嵌入烯丙基金属二聚体：双重 Wittig [1,2]-重排的前所未有的立体选择性

  摘要：

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1

  DOI：

  10.1021/ja066462f

文献信息

• Embedding an Allylmetal Dimer in a Chiral Cavity:  The Unprecedented Stereoselectivity of a Twofold Wittig [1,2]-Rearrangement
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Bailly

  DOI：10.1021/ja066462f

  日期：2006.12.1

  alpha'-dimetalation, both 2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl and 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl undergo the Wittig rearrangement with perfect diastereoselectivity. When racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol ("BINOL") is used as the starting material, it gives rise to a 1:1 mixture of antipodal stereoisomers, whereas enantiomerically pure (M)-2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl affords (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1