(1SR,5RS,7SR)-7-(3'-bromopropyl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one | 137629-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,5RS,7SR)-7-(3'-bromopropyl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 英文别名: (1SR,5RS,7SR)-7-(3'-bromopropyl)bicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• CAS: 137629-11-9；145554-18-3；145554-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: OMGSRJMMOZQVRU-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,5RS,7SR)-7-(3'-bromopropyl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到cis-Bicyclo<5.3.0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems

  摘要：

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.

  DOI：

  10.1021/jo00052a034
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1SR,5RS,7SR)-7-(3'-bromopropyl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems

  摘要：

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.

  DOI：

  10.1021/jo00052a034

文献信息

• Free radical ring expansion of fused cyclobutanones: a new ring expansion annulation stratagem
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja00026a037

  日期：1991.12