(6R,7S)-7-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-7-(thien-2-yl)acetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid | 56086-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-7-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-7-(thien-2-yl)acetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56086-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₅S₃
• 分子量: 482.565
• InChiKey: XNYSCTUATUWKJV-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate 在 过氧乙酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 次氯酸叔丁酯 、 lithium methanolate 、 sodium acetate 、 magnesium oxide 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (6R,7S)-7-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-7-(thien-2-yl)acetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8

文献信息

• US3960845A
  申请人：——

  公开号：US3960845A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4564676A
  申请人：——

  公开号：US4564676A

  公开（公告）日：1986-01-14