1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol | 36399-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3-Epoxypropyl)-1-cyclohexanol；Cyclohexanol, 1-(oxiranylmethyl)-
• CAS: 36399-24-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WLBSIGOAHDUAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol 在 Bu₂SnOMe 、 间苯二甲酸 作用下， 生成 1-oxaspiro[3,5]nonan-2-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化二羟基化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601144

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• 一种2-羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法 和应用
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN108863991B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法和应用，包括以下步骤：以化合物II和化合物III为原料，发生巴比耶反应得到化合物IV；化合物IV中的烯键成环氧后得到化合物V；在碱性条件下开环生成化合物VI；经过关环反应后得到化合物VII，最后脱苄基保护基得到2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物(化合物I)。
• Organocatalytic Trapping of Elusive Carbon Dioxide Based Heterocycles by a Kinetically Controlled Cascade Process
  作者：Chang Qiao、Alba Villar‐Yanez、Josefine Sprachmann、Bart Limburg、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202007350

  日期：2020.10.12

  A conceptually novel approach is described for the synthesis of six‐membered cyclic carbonates derived from carbon dioxide. The approach utilizes homoallylic precursors that are converted into five‐membered cyclic carbonates having a β‐positioned alcohol group in one of the ring substituents. The activation of the pendent alcohol group through an N‐heterocyclic base allows equilibration towards a thermodynamically

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。
• Intramolecular Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols; Oxetane Formation
  作者：Akio Murai、Mitsunori Ono、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.50.1226

  日期：1977.5

  1-(2,3-Epoxypropyl)-1-cyclohexanol (1) and its methyl analogues (2 and 3), when treated with base in 75% aqueous dimethyl sulfoxide, gave the corresponding oxetanes (9–11) as the main products, while treatment of compound 1 under anhydrous conditions afforded the oxolane dimer (17) as the sole identified product.

  1-(2,3-环氧丙基)-1-环己醇 (1) 及其甲基类似物 (2 和 3)，当在 75% 二甲亚砜水溶液中用碱处理时，得到相应的氧杂环丁烷 (9-11) 作为主要产物，而在无水条件下处理化合物 1 得到 oxolane 二聚体 (17) 作为唯一确定的产物。
• 신규한 피롤로피리딘 유도체 및 이의 HIV 저해제로서의 용도
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101592370B1

  公开（公告）日：2016-02-11

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피롤로피리딘 유도체, 특히 R1에 옥세탄기를 포함하는 치환기를 포함하는 화합물; 이의 입체이성질체 또는 라세미체; 이들의 약학적으로 허용 가능한 염; 또는 이들의 용매화물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 항바이러스용 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 I의 화합물은 야생형 및 내성 HIV-1에 대한 생리활성도 및 선택도가 우수하여 후천성면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 I] (상기 식에서 각 치환기는 명세서 중에서 정의한 바와 같다.)

  本发明涉及一种被表示为化学式I的吡啶并吡啶衍生物，特别是包含取代基中包含辛醇基的化合物；其立体异构体或拉丁体；它们的药学上可接受的盐；或它们的溶剂化合物，其制备方法，以及包含它们作为有效成分的抗病毒组合物，其中化学式I的化合物对野生型和耐药性HIV-1的生理活性和选择性优越，可用作治疗后天免疫缺陷综合症（AIDS）的药物。【化学式I】（上述式中，每个取代基如定义在说明书中）。