(3,7-dimethyloct-6-enyl)benzene | 40521-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,7-dimethyloct-6-enyl)benzene
• 英文别名: 3,7-Dimethyloct-6-enylbenzene
• CAS: 40521-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: KLAOWGDFYBNNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3,7-dimethyloct-6-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Palladium-catalyzed phenylation of allylic acetates by tetraphenylborate anion
  作者：Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88513-5

  日期：1990.1

  Commercial sodium tetraphenylborate is a convenient phenylating reagent in the palladium(0)-catalyzed substitution of allylic acetates. Two phenyl groups of NaBPh4 are available for transfer. Triphenylboron is also a phenylating agent in this reaction.

  商业化的四苯基硼酸钠是钯（0）催化的烯丙基乙酸酯取代中的一种方便的苯基化试剂。NaBPh 4的两个苯基可用于转移。三苯硼也是该反应中的苯化剂。
• Electrochemical Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Graham R. Cumming、Raquel Gonzalez de Vega、Pablo Garcia-Losada、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/jacs.3c07313

  日期：2023.8.9

  nickel-catalyzed, electrochemically driven method for the coupling of alkyl bromides with alkyl tosylates. Selective cross-coupling transformations were achieved even between C(sp3)-secondary bromides and tosylates. Key to achieve high selectivity was the combination of the tosylates with sodium bromide as the supporting electrolyte, gradually generating small amounts of the more reactive bromide by substitution and

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。