(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 817195-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 817195-38-3
• 化学式: C₃₅H₂₉NO₈S
• 分子量: 623.683
• InChiKey: UINPDRGSENBZFM-QZTQEZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.42h， 以93%的产率得到p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-deoxy-6-azido-3,4-dibenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes

  摘要：

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。

  公开号：

  US20050004052A1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 4.08h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖苷的双重作用：对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性和对炭疽致死因子的抑制作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462003

文献信息

• DAST-Mediated Regioselective Anomeric Group Migration in Saccharides
  作者：Po-Chiao Lin、Avijit Kumar Adak、Shau-Hua Ueng、Li-De Huang、Kuo-Ting Huang、Ja-an Annie Ho、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo900516r

  日期：2009.6.5

  When saccharides bearing a sulfur, selenium, or oxygen substituent at the anomeric center and an unprotected hydroxyl group either at C-4 or C-6 were subjected to fluorination with DAST in dichloromethane, a regioselective migration of the anomeric substituent to the C-4 or C-6 position was observed. Certain saccharides gave a mixture of migration and normal fluorination products whereas others yielded mainly or exclusively migration products (beta-glycosyl fluorides). The high thermal and chemical stability of migrated glycosyl fluorides were demonstrated to be an important precursor for many significant carbohydrate analogies. It is therefore suggested that these migrations may have useful applications in organic synthesis.