2,6-dimethyl-8-phenylsulfinyl-2-octene | 138624-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-8-phenylsulfinyl-2-octene
• 英文别名: 3,7-Dimethyloct-6-enylsulfinylbenzene
• CAS: 138624-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: YGFCQALAQGSCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 四氰基乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-dimethyl-8-phenylsulfinyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.

  摘要：

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.686

文献信息

• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated sulfoxides via Michael addition of nitroparaffins and subsequent denitration with tributyltin hydride
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Nobuo Tsukui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87505-x

  日期：1982.1

  Michael addition of nitroparaffins to α,β-unsaturated sulfoxides is well effected in the presence of DBU. The nitro group in the adduct is replaced by hydrogen with Bu3SnH without influence to the sulfinyl function. The overall reations provide an efficient method for the conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated sulfoxides.

  在DBU的存在下，将硝基链烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和亚砜上是有效的。加合物中的硝基被Bu 3 SnH取代为氢，而不影响亚磺酰基的功能。整体反应为将烷基共轭加成到α，β-不饱和亚砜上提供了一种有效的方法。
• ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;KAMIMURA, AKIO;TSUKUI, NOBUO;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 2957-2960
  作者：ONO, NOBORU、MIYAKE, HIDEYOSHI、KAMIMURA, AKIO、TSUKUI, NOBUO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.
  作者：Yukio MASAKI、Tsuyoshi MIURA、Isao MUKAI、Ikuhiro IWATA、Hirohisa ODA、Akichika ITOH

  DOI：10.1248/cpb.43.686

  日期：——

  A reagent combination system, tetracyanoethylene-30% hydrogen peroxide, was found to epoxidize olefins efficiently in acetonitrile at room temperature in a stereospecific manner with retention of the configuration of the double bond.

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。