(3R,4R,5R)-4-isopropyl-5-(l-menthyloxy)-3-[(3-chloro-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone | 864152-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-isopropyl-5-(l-menthyloxy)-3-[(3-chloro-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 864152-58-9
• 化学式: C₂₅H₃₅ClO₅
• 分子量: 451.003
• InChiKey: PZHHHIFBVGDWRT-YZIFKANYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-isopropyl-5-(l-menthyloxy)-3-[(3-chloro-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-hydroxy-4-isopropyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylene]-3-[(3-chloro-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Algicidal Activity of (+)-Cyanobacterin and Its Stereoisomer

  摘要：

  (+)-Cyanobacterin 是淡水蓝藻 Schytonema hofmanni 的一种光合作用抑制剂，由容易获得的手性合成物 5R-5-(l-menthyloxy)-2(5H)furanone 经过 6 个步骤合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.391
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,5R)-4-isopropyl-5-(l-menthyloxy)-3-[(3-chloro-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Algicidal Activity of (+)-Cyanobacterin and Its Stereoisomer

  摘要：

  (+)-Cyanobacterin 是淡水蓝藻 Schytonema hofmanni 的一种光合作用抑制剂，由容易获得的手性合成物 5R-5-(l-menthyloxy)-2(5H)furanone 经过 6 个步骤合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.391