methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 83238-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 83238-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: KIJGMCDYKFKVGT-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (methyl 2-O-methyl-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基醚的合成。三、甲基（甲基α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸及其2-和4-0-甲基醚的合成

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。

  DOI：

  10.1007/bf00575690
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基醚的合成。三、甲基（甲基α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸及其2-和4-0-甲基醚的合成

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。

  DOI：

  10.1007/bf00575690

文献信息

• Synthesis of 2-O-methyl-d-rhamnose, a constituent of a bacterial lipopolysaccharide
  作者：András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80550-9

  日期：1982.9