methyl (methyl 2-O-methyl-α-D-mannopyranosid)uronate | 88129-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2-O-methyl-α-D-mannopyranosid)uronate
• 英文别名: Dimethyl 2-O-methylhexopyranosiduronate；methyl (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 88129-75-3
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: MTGPMRXHTZHIMG-OUHXRIGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (methyl 2-O-methyl-α-D-mannopyranosid)uronate 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4-Diacetoxy-5,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gas chromatography of the methyl ehters of methyl (methyl-α-D-galacto-and mannopyranosid) uronates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00576073
• 作为产物：
  描述：

  methyl endo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl (methyl 2-O-methyl-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基醚的合成。三、甲基（甲基α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸及其2-和4-0-甲基醚的合成

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。

  DOI：

  10.1007/bf00575690

文献信息

• Synthesis of methyl ethers of methyl (methyl ?-D-mannopyranosid)-uronate
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00598749

  日期：——
• Synthesis of methyl ethers of uronic acids. III. Synthesis of methyl (methyl α-D-mannopyranosid) uronate and its 2- and 4-0-methyl ethers
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00575690

  日期：1983.7

  The synthesis of methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate and its 2- and 4-0-methyl ethers has been effected by the chromium trioxide oxidation of the corresponding O-benzyl and O-benzylidene derivatives of methyl α-D-mannopyranoside, esterification with diazomethane, and subsequent elimination of the protective benzyl or benzylidene groups by catalytic hydrogenolysis.

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。
• Gas chromatography of the methyl ehters of methyl (methyl-α-D-galacto-and mannopyranosid) uronates
  作者：V. I. Grishkovets、V. N. Paukov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00576073

  日期：1983.9