6-methoxy-2-methyl-4-piperidino-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-4-piperidino-quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-4-piperidino-chinolin；6-Methoxy-2-methyl-4-(piperidin-1-yl)quinoline；6-methoxy-2-methyl-4-piperidin-1-ylquinoline
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: ADLFULXPFJHHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 6-methoxy-2-methyl-4-piperidino-quinoline 在 三氟甲磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(E)-6-methoxy-4-(piperidin-1-yl)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成 2-乙烯基喹啉并评估其抗疟活性。

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.054
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 反应 36.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-4-piperidino-quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成 2-乙烯基喹啉并评估其抗疟活性。

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.054

文献信息

• CLXXVI.—Attempts to find new antimalarials. Part V. Some piperidino- and piperazino-derivatives of quinoline
  作者：William Ogilvie Kermack、James Fergus Smith

  DOI：10.1039/jr9300001356

  日期：——
• Microwave-assisted, rapid synthesis of 2-vinylquinolines and evaluation of their antimalarial activity
  作者：Guang Huang、Claribel Murillo Solano、Yuxin Su、Nameer Ezzat、Shino Matsui、Liuyu Huang、Debopam Chakrabarti、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.054

  日期：2019.6

  A rapid and efficient synthesis of 2-vinylquinolines via trifluoromethanesulfonamide-mediated olefination of 2-methylquinoline and aldehyde under microwave irradiation is reported. Biological evaluation of these scaffolds demonstrates that 2-vinylquinolines 3x-3z possess excellent antimalarial activities against chloroquine-resistant Dd2 strain of Plasmodium falciparum (IC50 < 100 nM).

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。