1-cis-propenyloxy-but-2t-ene | 21737-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cis-propenyloxy-but-2t-ene
• 英文别名: (2E)-Butenyl (1Z)-propenyl ether；(E)-1-[(Z)-prop-1-enoxy]but-2-ene
• CAS: 21737-14-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: QOCZFYYPDLVJLP-UZNMPDEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cis-propenyloxy-but-2t-ene 生成 meso-3,4-dimethyl-hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  内消旋和（±）-3,4-二甲基六-1,5-二烯及其乙酰丙酮化铑（I）配合物的合成

  摘要：

  在–5°下，将干燥的氯化氢控制加入丙醛和反式-crotyl醇的混合物中，可以制得顺式和反式-丙-1-烯基反式-丁-2-烯基醚，可通过旋转带分馏将其分离。在142°，顺式异构体被干净地转化为赤型-2,3-二甲基戊-4-烯醛，反式异构体得到苏式异构体。通过与二甲基亚砜中的亚甲基三苯基膦烷反应，将醛分别分别转化为内消旋-和（±）-3,4-二甲基六-1,5-二烯。所得烯烃的异构体纯度为95％（内消旋）和96·5％[（±）]。二烯与乙酰丙酮基（双-乙烯）铑（I）反应形成相应的己二烯络合物; 提出了有关其立体化学，相对稳定性和热稳定性的证据。

  DOI：

  10.1039/p29740000700
• 作为产物：
  描述：

  trans-But-2-enyl-1-chlorpropylaether 在 吡啶 作用下， 生成 1-cis-propenyloxy-but-2t-ene
  参考文献：
  名称：

  内消旋和（±）-3,4-二甲基六-1,5-二烯及其乙酰丙酮化铑（I）配合物的合成

  摘要：

  在–5°下，将干燥的氯化氢控制加入丙醛和反式-crotyl醇的混合物中，可以制得顺式和反式-丙-1-烯基反式-丁-2-烯基醚，可通过旋转带分馏将其分离。在142°，顺式异构体被干净地转化为赤型-2,3-二甲基戊-4-烯醛，反式异构体得到苏式异构体。通过与二甲基亚砜中的亚甲基三苯基膦烷反应，将醛分别分别转化为内消旋-和（±）-3,4-二甲基六-1,5-二烯。所得烯烃的异构体纯度为95％（内消旋）和96·5％[（±）]。二烯与乙酰丙酮基（双-乙烯）铑（I）反应形成相应的己二烯络合物; 提出了有关其立体化学，相对稳定性和热稳定性的证据。

  DOI：

  10.1039/p29740000700

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Kinetik und stereochemischer Verlauf der thermischen Umlagerung der vier stereoisomeren Propenyl-(but-2?-enyl)-�ther
  作者：Piero Vittorelli、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580508

  日期：1975.7.16

  The gas-phase rearrangement of (1Z, 2′E)-, (1Z, 2′Z)-, (1E, 2′E)-, and (1E, 2′Z)- propenyl but-2′-enyl ether (Z, E)-, (Z, Z)-, (E, E)-, and (E, Z)-1) into erythro- and threo-2, 3-dimethyl-pent-4-en-al (erythro- and threo-2) was investigated over a temperature range from 142,5° to 190,0° at 20–35 Torr (for kinetic data and activation parameters see table 2). All four stereoisomeric ethers 1 rearrange

  （1Z，2'E）-，（1Z，2'Z）-，（1E，2'E）-和（1E，2'Z）-丙烯基丁-2'-烯基醚的气相重排（Z，E）-，（Z，Z）-，（E，E）-，和（E，Z）-1）分别变成erythro-和threo-2，3-二甲基-pent-4-en-al（在142,5°至190,0°的温度范围（20-35 Torr）下研究了erythro-和threo-2）（有关动力学数据和活化参数，请参见表2）。所有四种立体异构醚1都优先通过椅子状过渡态C重排成醛2（对于B – C，ΔΔG ≠（160°）= 2,5–2,7 kcal / mol（B =船状过渡态） 。相对比率（k rel（Z，Z）-1，（Z，E）-1，（E，Z）-1和（E，E）-1在160°的）分别为1,0、2,9、4,3和分别为9,0（请参见表5）。考虑到醚1的相对焓和在醚1的C跃迁状态下的空间相互作用（参见表6），可以估计k rel值。它们与观察到的结果非常吻合（见表5）。
• A Highly Z-Selective Isomerization (Double-Bond Migration) Procedure for Allyl Acetals and Allyl Ethers Mediated by Nickel Complexes
  作者：Andrea Wille、Sabine Tomm、Herbert Frauenrath

  DOI：10.1055/s-1998-2028

  日期：1998.3
• Synthesis of meso- and (±)-3,4-dimethylhexa-1,5-diene and their acetylacetonatorhodium(<scp>I</scp>) complexes
  作者：Vanessa Aris、John M. Brown、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/p29740000700

  日期：——

  methylenetriphenylphosphorane in dimethyl sulphoxide; the isomeric purity of the resulting olefins is 95%(meso) and 96·5%[(±)]. The dienes react with acetylacetonato(bis-ethylene)rhodium(I) to form the corresponding hexadiene complexes; evidence pertaining to their stereochemistry, relative stability, and thermal stability is presented.

  在–5°下，将干燥的氯化氢控制加入丙醛和反式-crotyl醇的混合物中，可以制得顺式和反式-丙-1-烯基反式-丁-2-烯基醚，可通过旋转带分馏将其分离。在142°，顺式异构体被干净地转化为赤型-2,3-二甲基戊-4-烯醛，反式异构体得到苏式异构体。通过与二甲基亚砜中的亚甲基三苯基膦烷反应，将醛分别分别转化为内消旋-和（±）-3,4-二甲基六-1,5-二烯。所得烯烃的异构体纯度为95％（内消旋）和96·5％[（±）]。二烯与乙酰丙酮基（双-乙烯）铑（I）反应形成相应的己二烯络合物; 提出了有关其立体化学，相对稳定性和热稳定性的证据。