2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine | 59467-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 2--5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin；methyl-nitroso-(5-phenyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-amine；N-Methyl-N-(5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)nitrous amide
• CAS: 59467-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: FAQUSGFYTCTEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-6-phenyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243

文献信息

• WALSER, A.;FRYER, R. I.
  作者：WALSER, A.、FRYER, R. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4307237A
  申请人：——

  公开号：US4307237A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4280957A
  申请人：——

  公开号：US4280957A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4349477A
  申请人：——

  公开号：US4349477A

  公开（公告）日：1982-09-14
• US4368158A
  申请人：——

  公开号：US4368158A

  公开（公告）日：1983-01-11