2-ethyl-4-(iodomethyl)-3-methyl-γ-butyrolactone | 87441-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-ethyl-4-(iodomethyl)-3-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-ethyl-5-(iodomethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 87441-57-4
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: FYRYJBRMQSUTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-(iodomethyl)-3-methyl-γ-butyrolactone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-乙基-3-甲基-戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基对相邻克莱森酰胺-乙缩醛重排的非对映选择性的影响

  摘要：

  相反他们的反应与其它（ë） -烯丙基醇，酰胺缩醛（1a中，b）与反应（ë）-1-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇，得到产物的酰胺的混合物，其中的苏-非对映异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c39830000285
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 4-二甲胺基丁醛缩二甲醇 在 碘 、 sodium 作用下， 生成 2-ethyl-4-(iodomethyl)-3-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基对相邻克莱森酰胺-乙缩醛重排的非对映选择性的影响

  摘要：

  相反他们的反应与其它（ë） -烯丙基醇，酰胺缩醛（1a中，b）与反应（ë）-1-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇，得到产物的酰胺的混合物，其中的苏-非对映异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c39830000285

文献信息

• Highly Enantioselective Claisen Rearrangement of Imidates Derived from Primary Allyl Alcohols
  作者：Peter Metz、Benno Hungerhoff

  DOI：10.1021/jo970123a

  日期：1997.6.1

  A highly enantioselective and diastereoselective Claisen rearrangement of N-arylimidates derived from an axially chiral binaphthylamine auxiliary is reported. Upon deprotonation of the imidates with lithium diethylamide, the resultant azaenolates rearrange at 0 degrees C to give anti alpha,beta-disubstituted, gamma,delta-unsaturated N-binaphthyl amides. A iodolactonization/zinc reduction sequence readily

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。
• SMITH, E. H.;TYRRELL, N. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 6, 285-287
  作者：SMITH, E. H.、TYRRELL, N. D.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of the trimethylsilyl group on the diastereoselectivity of an adjacent Claisen amide-acetal rearrangement
  作者：Eward H. Smith、Nicholas D. Tyrrell

  DOI：10.1039/c39830000285

  日期：——

  In contrast to their reactions with other (E)-allylic alcohols, the amide-acetals (1a, b) react with (E)-1-trimethylsilylpent-3-en-2-ol to give mixtures of product amides in which the threo-diasteroisomers marginally predominate.

  相反他们的反应与其它（ë） -烯丙基醇，酰胺缩醛（1a中，b）与反应（ë）-1-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇，得到产物的酰胺的混合物，其中的苏-非对映异构体占主导地位。