methyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 368835-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 368835-92-1
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 420.579
• InChiKey: FTMPNKBFQFZOIJ-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 三乙醇胺 、 硫化氢 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-[(2S)-3-amino-1-[[(2S,3R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)butanoyl]amino]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-sulfanylidenepropoxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  塔利霉素的全合成研究。包含结构上独特的糖基甲醇酰胺的苏氨苄基噻唑部分的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/ol0101178
• 作为产物：
  描述：

  O-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-N-(methoxycarbonyl)-L-threonin 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  塔利霉素的全合成研究。包含结构上独特的糖基甲醇酰胺的苏氨苄基噻唑部分的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/ol0101178

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Tallysomycin. Synthesis of the Threonylbithiazole Moiety Containing a Structurally Unique Glycosylcarbinolamide
  作者：Marcos L. Sznaidman、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0101178

  日期：2001.9.1

  Tallysomycins are glycopeptide antibiotics that were first isolated from fermentation broths of Streptoalloteichus hindustanus. They are structurally related to the bleomycins but contain an additional talose sugar attached via a unique glycosylcarbinolamide linkage. Herein we report the synthesis of a key tallysomycin intermediate that incorporates the glycosylcarbinolamide moiety unique to the tallysomycins

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。