(2'R,3R,4R,5S)-3-(6'-tert-butyldiphenylsilyloxy-2'-(methoxymethoxy)hexyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one | 220776-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2'R,3R,4R,5S)-3-(6'-tert-butyldiphenylsilyloxy-2'-(methoxymethoxy)hexyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-[(2R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)hexyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 220776-88-5
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇Si
• 分子量: 558.788
• InChiKey: UHGIWVBKBLFBKD-QEJHQWKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3R,4R,5S)-3-(6'-tert-butyldiphenylsilyloxy-2'-(methoxymethoxy)hexyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-5-Methoxymethoxy-6-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  全合成的抗癌药黏液素。2.制备γ-羟基丁烯内酯衍生物的新方法并完成全合成

  摘要：

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02440-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-(Z)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-4-decene-2-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'R,3R,4R,5S)-3-(6'-tert-butyldiphenylsilyloxy-2'-(methoxymethoxy)hexyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成的抗癌药黏液素。2.制备γ-羟基丁烯内酯衍生物的新方法并完成全合成

  摘要：

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02440-x

文献信息

• Total synthesis of an anticancer agent, mucocin. 2. A novel approach to a γ-hydroxy butenolide derivative and completion of total synthesis
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02440-x

  日期：1999.1

  Total synthesis of mucocin (1) was accomplished through a palladium-catalyzed cross coupling reaction of the C10C34 fragment of 1 and a newly designed γ-hydroxy butenolide subunit, which was synthesized by taking advantage of radical cyclization of an acyclic olefin having a selenocarbonate group derived from L-rhamnose.

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。
• Total Synthesis of an Antitumor Agent, Mucocin, Based on the “Chiron Approach”
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo020211h

  日期：2002.8.1

  aldehyde 4 in the presence of CeCl(3). Synthesis of the lactone 3 relied on a novel approach by taking advantage of a radical cyclization of acyclic selenocarbonate 6. The three building blocks 4, 5a, and 6 were prepared stereoselectivly from D-galactose (7), 2,5-anhydro-D-mannitol (8), and L-rhamnose (9), respectively. A new and efficient method for desymmetrization of the C(2)-symmetrical compound 8 is

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。