6-chloro-9-methyl-2-(trifluoromethyl)-9H-purine | 1644-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-methyl-2-(trifluoromethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-methyl-2-(trifluoromethyl)purine
• CAS: 1644-76-4
• 化学式: C₇H₄ClF₃N₄
• 分子量: 236.584
• InChiKey: LWTNWXVWAMZYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  192.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 6-chloro-9-methyl-2-(trifluoromethyl)-9H-purine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 以34%的产率得到9-methyl-N-methoxy-2-(trifluoromethyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  针对 Agelasine 类似物的合成研究 - 2-取代的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺的合成、互变异构和烷基化

  摘要：

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800627
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-chloro-9-methyl-2-(trifluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-苄基腺嘌呤：有效和选择性的cAMP磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960827x

文献信息

• [EN] DIPHENYL-AMINE DERIVATIVES: USES, PROCESS OF SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLAMINE : UTILISATIONS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2012069442A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, a method of synthesis of said compounds, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicament for treating inflammatory diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐、前药或溶剂化物，所述化合物的合成方法，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗炎症性疾病的药物的用途。
• Diphenyl-amine derivatives: uses, process of synthesis and pharmaceutical compositions
  申请人：FAES FARMA, S.A.

  公开号：EP2465498A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, a method of synthesis of said compounds, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicament for treating inflammatory diseases.

  该发明涉及以下化合物的公式(I)：或其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物，以及合成该化合物的方法，包括它们的药物组合物和它们作为治疗炎症性疾病的药物的用途。
• DIPHENYL-AMINE DERIVATIVES: USES, PROCESS OF SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Rodes Solanes Rosa

  公开号：US20130296346A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, a method of synthesis of said compounds, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicament for treating inflammatory diseases.

  本发明涉及以下式子(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，以及制备该化合物的方法、包含它们的制药组合物以及将它们用作治疗炎症性疾病的药物的用途。
• 9-Benzyladenines:  Potent and Selective cAMP Phosphodiesterase Inhibitors
  作者：Jean-Jacques Bourguignon、Laurent Désaubry、Pierre Raboisson、Camille-Georges Wermuth、Claire Lugnier

  DOI：10.1021/jm960827x

  日期：1997.6.1
• Synthetic Studies Directed towards Agelasine Analogs - Synthesis, Tautomerism, and Alkylation of 2-Substituted<i>N</i>-Methoxy-9-methyl-9<i>H</i>-purin-6-amines
  作者：Heidi Roggen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.200800627

  日期：2008.10

  followed by a displacement of the chlorine. Great variations in the amino/imino tautomer ratio among the compounds studied were observed. The tautomers were identified by NMR methods. Treatment of N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines carrying alkyl, alkoxy, or amino substituents in the 2 position with benzyl bromide resulted in a mixture of N-7- and N6-benzylated compounds with the former as the major

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）