methyl 4-O-(N,N-dimethyl-1-oxa-3-azo-prop-2-eno)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranoside | 263327-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(N,N-dimethyl-1-oxa-3-azo-prop-2-eno)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7aS)-6-methoxy-N,N,4,7a-tetramethyl-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-amine
• CAS: 263327-93-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NNIYPTDVHLGYPT-SJQPAMGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(N,N-dimethyl-1-oxa-3-azo-prop-2-eno)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IRA 400 (OH) resin 、 ion exchange resin 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 kerosene 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 methyl 4-O-(N,N-dimethyl-1-oxa-3-azo-prop-2-eno)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1

文献信息

• Synthesis of methyl α-l-vancosaminide
  作者：Garry R. Smith、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00259-1

  日期：1999.1

  The synthesis of methyl alpha-L-vancosaminide from di-O-acetyl-L-rhamnal is described. The allylic alcohol methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-alpha-L-threo-hex-2-enopyranoside was prepared from the glycal, 1,5-anhydro-1,2,6-trideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol, and converted to its N,N-dimethylisourea derivative. The cis amino alcohol functionality in vancosamine was introduced by the electrophilic

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。