methyl (2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(methoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate | 185521-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(methoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate
• 英文别名: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(methoxy-phenyl-phosphinoyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-[methoxy(phenyl)phosphoryl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 185521-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₆P
• 分子量: 391.361
• InChiKey: KSCTWFNVFQFHTE-OIGLVOGNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(methoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate 在 pig liver esterase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以44%的产率得到(2R)-3-[甲氧基(苯基)磷酰基]-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic acid transition state analogues for the reaction catalysed by kynureninase

  摘要：

  The syntheses of phosphinic acid and methyl phosphinate analogues of kynurenine, designed as transition state mimics for the enzyme kynureninase ate described, along with their inhibitory properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00483-0
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(methoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Decarboxylative Radical Phosphinylation

  摘要：

  摘要 本文报告了一种前所未有的 C(sp3)-膦酰化协议。以 1 mol % 4CzIPN （1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）为催化剂，在室温下，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与二甲基芳基亚膦酸盐或二乙基烷基亚膦酸盐在可见光的诱导下发生反应，以令人满意的收率得到相应的脱羧膦化产物。该方案具有广泛的底物范围和宽泛的官能团兼容性，能够对复杂分子进行后期修饰，并快速合成具有生物活性的膦酸，如谷氨酰胺合成酶phosphinothricin 和一种犬尿素酶抑制剂。提出了一种自由基-极性交叉机制，其中涉及磷酰自由基的形成和随后的氧化，然后是亲核去甲基化（或脱乙基化）。

  DOI：

  10.1002/anie.202316764