methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside | 37091-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxy-2,4-dimethylhexahydropyran-3-ol；methyl α-L-vancosaminide；methyl α-vancosaminide；(2S,3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-ol
• CAS: 37091-12-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: DXQZAKXNQNBYTD-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(2S,3S,4S,6R)-6-Methoxy-2,4-dimethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  臭氧/氧酮介导的氨基酸和邻-苄基羟肟基糖的氧化

  摘要：

  描述了通过用混合氧化剂氧化由相应的氨基糖制备C-甲基支链硝基糖的方法。在OXONE（单过硫酸钾）和丙酮（Bashir-Hashemi法）存在下，对氨基糖进行臭氧分解可以得到高收率的硝化糖。通过该方法氧化O-苄基羟氨基糖导致脱保护和一步氧化，直接得到硝基糖。与DMDO相比，混合氧化剂方法在实验上更简单，更方便使用，而DMDO先前已被报道用于氨基糖的氧化。

  DOI：

  10.1081/car-120016852
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28 mg的产率得到methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.

  摘要：

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4288

文献信息

• [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011140009A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。
• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Isoprene Monoxide with Nitrogen Nucleophiles - Asymmetric Synthesis of Branched Amino Sugars
  作者：Barry M. Trost、Chunhui Jiang、Kristin Hammer

  DOI：10.1055/s-2005-918443

  日期：——

  The Pd-catalyzed regio- and enantioselective ring opening of isoprene monoxide with primary amines as pronucleophiles is developed with good yield and enantioselectivity, constructing a quaternary stereocenter enantioselectively. This methodology was used as the chirality inducing key step in the asymmetric synthesis of vancosamine derivative 19. The synthesis was achieved in 9 total steps and 28.6%

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。
• Synthesis of methyl α-l-vancosaminide
  作者：Garry R. Smith、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00259-1

  日期：1999.1

  The synthesis of methyl alpha-L-vancosaminide from di-O-acetyl-L-rhamnal is described. The allylic alcohol methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-alpha-L-threo-hex-2-enopyranoside was prepared from the glycal, 1,5-anhydro-1,2,6-trideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol, and converted to its N,N-dimethylisourea derivative. The cis amino alcohol functionality in vancosamine was introduced by the electrophilic

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。
• Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 815 - 824
  作者：Klemer, Almuth、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some derivatives of l-vancosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-l-lyxo-hexose)
  作者：Hazim I. Ahmad、John S. Brimacombe、Annalee S. Mengech、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80859-9

  日期：1981.7