(Z)-((5-(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzene-1,2,3-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane) | 1131849-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-((5-(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzene-1,2,3-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane)
• CAS: 1131849-97-2
• 化学式: C₃₉H₇₀O₄Si₄
• 分子量: 715.324
• InChiKey: AVCUMOCYMUCNCX-VHXPQNKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-((5-(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzene-1,2,3-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane) 、 (E)-((5-(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzene-1,2,3-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-<i>endo</i>-Cyclization
  作者：Toshiyuki Kan、Yasuo Hirooka、Mariko Nitta、Takumi Furuta

  DOI：10.1055/s-0028-1087371

  日期：——

  Optically active dihydrobenzopyran derivatives are synthesized by 6-endo cyclization of corresponding epoxy-phenol, which is readily derived from the enantioselective epoxidation of 1,3-diarylpropene. Synthetic dihydrobenzopyrans are converted into (-)-5,7-dideoxy-gallocatechin gallate as well as (-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin derivative.

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。