2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetaldehyde | 939017-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetaldehyde
• CAS: 939017-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: QRVKOMYFPGESKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of benzylic quaternary carbon centers. An efficient synthesis of (-)-eptazocine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00071a079
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BfrB-Bfd 相互作用的小分子抑制剂降低铜绿假单胞菌的适应性并增强氟喹诺酮的活性

  摘要：

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00394

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014159959A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该公开涉及式(I)化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Stereoselective Syntheses of the 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran Nucleus:  Potential Chiral Building Blocks for the Syntheses of Tremetone, Hydroxytremetone, and Rotenone
  作者：Stephen C. Pelly、Sameshnee Govender、Manuel A. Fernandes、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo062447h

  日期：2007.4.1

  The first enantioselective synthesis of the 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran skeleton of tremetone and hydroxytremetone from (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate and (E)-4-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate, respectively, is described. The key step is a catalytic palladium-mediated reaction in the presence of the chiral Trost ligand.

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• Phenolate-induced intramolecular ring-opening cyclization of <i>N</i>-tosylaziridines: access to functionalized benzoxacycles
  作者：Runjun Devi、Jonali Das、Bipul Sarma、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/c8ob01143e

  日期：——

  fluoride (TBAF) at room temperature. Our ability to synthesize benzoxacycle-based N-tosyl-protected amino alcohols, that are otherwise difficult to obtain by traditional synthetic routes, has opened the door to diversify the chemistry of β-amino alcohols. We also succesfully performed the Baeyer–Villiger oxidation of a salicylaldehyde ether bearing a tethered N-tosylaziridine moiety with m-CPBA followed

  苯甲酸酯诱导的，非对映的和区域选择性的分子内exo -tet开环环化的N-甲苯磺酰氮丙啶是第一次。带有束缚的（邻-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基））芳基取代基的N-甲苯磺酰氮丙啶底物，在Sharpless叠氮化条件下直接由相应的烯烃制备，提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1-苯并庚烷衍生物，收率极佳。在室温下用四丁基氟化铵（TBAF）处理。我们合成基于苯并环的氮的能力甲苯磺酰基保护的氨基醇原本很难通过传统的合成途径获得，但为β-氨基醇的化学多样化开辟了大门。我们还成功地进行了带有m -CPBA的带有拴系N-甲苯磺酰基氮丙啶部分的水杨醛醚的Baeyer-Villiger氧化，随后进行串联皂化和6- exo -tet氮丙啶开环环化，提供了相应的反式-3,4-二取代-1,4-苯并二恶烷衍生物。总体而言，该研究揭示了苯并恶杂环化合物合成的新途径，也扩大了氮丙啶作为合成结构单元的影响。