(4S,6R,7R)-4,6-dichloro-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-triethylsilyloxyoctanal | 1268352-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R,7R)-4,6-dichloro-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-triethylsilyloxyoctanal
• CAS: 1268352-20-0
• 化学式: C₂₂H₃₆Cl₂O₄Si
• 分子量: 463.517
• InChiKey: AXVLUTLSPVKTTE-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7R)-4,6-dichloro-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-triethylsilyloxyoctanal 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,5S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,14,14-tetrachloro-2-triethylsilyloxypentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of danicalipin A was achieved. The synthesis was characterized by diastereoselective introduction of chlorine atoms. Biological activities with synthetic danicalipin A, its enantiomer, and racemate were also evaluated toward brine shrimp. Both enantiomers of danicalipin A showed almost the same activity.

  DOI：

  10.1021/ol102882a
• 作为产物：
  描述：

  (2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 、 碘苯二乙酸 、 二甲基亚砜 、 溴乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (4S,6R,7R)-4,6-dichloro-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-triethylsilyloxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of danicalipin A was achieved. The synthesis was characterized by diastereoselective introduction of chlorine atoms. Biological activities with synthetic danicalipin A, its enantiomer, and racemate were also evaluated toward brine shrimp. Both enantiomers of danicalipin A showed almost the same activity.

  DOI：

  10.1021/ol102882a