(2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol | 178036-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 178036-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OTNRHTXFYIKOMD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide 在 镍 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• Ruthenium-Catalyzed Alkene-Alkyne Coupling:  Synthesis of the Proposed Structure of Amphidinolide A
  作者：Barry M. Trost、John D. Chisholm、Stephen T. Wrobleski、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja027883+

  日期：2002.10.1

  C-25. The C-7 to C-15 subunit involves introduction of chirality by an asymmetric dihydroxylation. The route to the C-16 to C-25 subunit introduces chirality by a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and an asymmetric epoxidation. Assembly of the three subunits employs the Ru-catalyzed addition inter- and intramolecularly. The synthesis culminated in the formation of the assigned structure and

  钌催化的烯烃-炔烃偶联为合​​成 1,4 二烯提供了一种强大的方法和一种简化合成策略的方法。在合成amphidinolide A的指定结构的背景下探索了后者的潜力，这也提出了该反应对大环化的适用性的问题。利用该反应可以将目标简化为对应于 C-1 至 C-6、C-7 至 C-15 和 C-16 至 C-25 的三个亚基。C-7 到 C-15 亚基涉及通过不对称二羟基化引入手性。C-16 到 C-25 亚基的路线通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和不对称环氧化引入手性。三个亚基的组装采用 Ru 催化的分子间和分子内加成。合成以指定结构的形成告终，并且与通过两条完全不同的路线独立制备的合成样品相同。正如其他两组所指出的，这种结构似乎是天然产物的非对映异构体。由于该合成通过催化不对称过程引入了亚基的所有立体化学，因此可以轻松访问对映异构体和非对映异构体以定义正确的结构。值得注意的是，与 Pd 催化的交叉偶联或
• Total synthesis of natural (+)-FR900482. 2. Efficient syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic fragments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00594-1

  日期：1996.5

  The synthesis of the aromatic fragment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxy-isophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as key steps. Furthermore, the optically active aliphatic fragment 5 was synthesized in an optically pure form starting with l-diethyl tartrate (7) by featuring epoxide formation

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Omaezallene Derivatives
  作者：Taiki Umezawa、Nurcahyo Iman Prakoso、Miho Kannaka、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1002/cbdv.201800451

  日期：2019.1

  Omaezallene derivatives (nor‐bromoallene, nor‐bromodiene, and bromoenynes) were successfully synthesized. Their antifouling activity and toxicity to the cypris larvae of the barnacle Amphibalanus amphitrite and ecotoxicity to the marine crustacean Tigriopus japonicus were studied. It was revealed that the two side chains of omaezallene were essential to its antifouling activity because the activities

  成功合成了 Omaezallene 衍生物（去甲溴丙二烯、去甲溴二烯和溴烯炔）。研究了它们对藤壶 Amphibalanus amphitrite 的 cypris 幼虫的防污活性和毒性以及对海洋甲壳动物 Tigriopus japonicus 的生态毒性。结果表明，由于去甲溴丙二烯和去甲溴二烯的活性显着降低，omaezallene的两条侧链对其防污活性至关重要。发现溴烯炔表现出与 omaezallene 相当的有效防污活性，具有低毒性和生态毒性。溴烯骨架的制备比 omaezallene 中溴二烯部分的制备要容易得多。基于溴烯炔的防污活性，还进行了荧光探针的合成及其生物活性的评价。