tert-butyl 1-methyl-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-1′-carboxylate | 1370018-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-1′-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-methyl-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate；Tert-butyl 1-methyl-2,2'-dioxospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate；tert-butyl 1-methyl-2,2'-dioxospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1370018-30-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: JCAMHHIAWYBZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 tert-butyl 1-methyl-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-1′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed approach to spirocyclic oxindoles via a direct C–H, Ar-H functionalisation

  摘要：

  A practical and efficient entry to spirocyclic oxindoles from readily accessible anilide precursors, using only catalytic amounts of an inexpensive copper salt together with air as the sole re-oxidant, is described. In addition to providing access to a broad range of spiro-oxindole products, the utility of this method is demonstrated in a formal synthesis of the natural product, horsfiline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.120

文献信息

• Low-Temperature, Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Protocol for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：James R. Donald、Richard J. K. Taylor、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02085

  日期：2017.10.20

  strong, nonreversible base in these reactions has been found to effect a dramatic drop in reaction temperature (to room temperature) relative to the current state-of-the-art (>100 °C) procedure. When employing iodine as an “oxidant”, new evidence suggests that this transformation may occur via a transiently stable iodinated intermediate rather than by direct single-electron oxidation.

  报道了一种通过交叉脱氢偶联（CDC）合成3,3-二取代的2-氧吲哚的新的低温程序。已经发现在这些反应中使用强的，不可逆的碱会导致反应温度相对于当前的最新技术水平（> 100°C）急剧下降（降至室温）。当使用碘作为“氧化剂”时，新证据表明，这种转变可能是通过暂时稳定的碘化中间体而不是直接的单电子氧化而发生的。