2-phenyl-4-naphthyl-5(4H)-oxazolone | 935280-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-4-naphthyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 4-(1-naphthalenyl)-2-phenyl-；4-naphthalen-1-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 935280-14-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: LYESMYCGMPKRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-naphthyl-5(4H)-oxazolone 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-tert-butoxy-2-(naphthalene-1-yl)-2-(benzamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Ene Reactions Utilizing Oxazolones and Enol Ethers

  摘要：

  We report herein an intermolecular ene reaction using oxazolones with enol ethers which results in the formation of novel quaternary amino esters in near quantitative yields. The overall reaction transformation closely resembles an intermolecular version of the Conia-ene reaction. The reactions are uncatalyzed and occur under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja0627904
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-2-(naphth-1-yl)acetate 在 甲醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-naphthyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.