(4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxyheptyl]-1,3-dioxolane | 465538-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxyheptyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimetylsilyloxy)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,3-diol；(1R,2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,3-diol
• CAS: 465538-95-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 362.582
• InChiKey: LORUMGGOOSGBBJ-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxyheptyl]-1,3-dioxolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  δ-内酯硼烷内酯（+）-1是一种药理活性的天然产物，已以对映纯形式与L-赤藓糖为手性原料合成。合成的关键步骤是高度立体选择性的醛醇还原一锅序列，铟介导的非对映选择性醛烯丙基化和闭环易位。

  DOI：

  10.1021/jo025813f
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroxyheptyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  δ-内酯硼烷内酯（+）-1是一种药理活性的天然产物，已以对映纯形式与L-赤藓糖为手性原料合成。合成的关键步骤是高度立体选择性的醛醇还原一锅序列，铟介导的非对映选择性醛烯丙基化和闭环易位。

  DOI：

  10.1021/jo025813f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Beatriz Segovia、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo025813f

  日期：2002.9.1

  The delta-lactone boronolide (+)-1, a pharmacologically active, naturally occurring product, has been synthesized in enantiopure form with L-erythrulose as the chiral starting material. The key steps of the synthesis were a highly stereoselective aldol-reduction one-pot sequence, an indium-mediated diastereoselective aldehyde allylation, and a ring-closing metathesis.

  δ-内酯硼烷内酯（+）-1是一种药理活性的天然产物，已以对映纯形式与L-赤藓糖为手性原料合成。合成的关键步骤是高度立体选择性的醛醇还原一锅序列，铟介导的非对映选择性醛烯丙基化和闭环易位。
• Erythrulose derivatives as functionalized chiral d3 and d4 synthons
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00638-9

  日期：2002.10

  Protected erythrulose derivatives have been shown to undergo highly stereoselective dicyclohexylboron chloride-mediated aldol reactions. After suitable synthetic manipulation of the resulting aldol adducts, chiral polyoxygenated molecules can be obtained in which either three or all four carbon atoms of the starting erythrulose molecule have been incorporated. Erythrulose derivatives may therefore behave, according to convenience, as chiral, functionalized d(3) or d(4) synthons. As an example, this methodology has been applied to a stereoselective synthesis of the naturally occurring, pharmacologically active lactone (+)-boronolide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.