(2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate | 675584-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
• CAS: 675584-69-7
• 化学式: C₄₆H₇₀O₁₁Si₂
• 分子量: 855.226
• InChiKey: YRYFSLWNOHQRPL-WHBXZPHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-氨基紫杉烷类化合物的选择性合成

  摘要：

  碱诱导的7-三乙基甲硅烷基-（7-TES-）和7-叔丁氧羰基-（7-BOC-）保护的13-氧代-baccatins的H-14脱质子化反应得到相应的烯醇化物，将其用亲电子氮选择性胺化供体，例如偶氮二羧酸盐和甲苯磺酰基叠氮化物。特别地，甲苯磺酰基叠氮化物给出了相应的7-BOC-和7-TES-13-氧代-14β-叠氮基-浆果赤霉素III。或者，通过NaN 3制备最后一种化合物在氧化（硝酸铈铵）条件下诱导了7-TES-13-氧-浆果赤霉素III的13-甲硅烷基烯醇醚的叠氮化。13-甲硅烷基烯醇醚是通过DBU诱导的7-TES-13-氧代浆果赤霉素III的甲硅烷基化在多步法中获得的。7-TES-13-oxo-14β-叠氮基浆果赤霉素III用作合成新的抗肿瘤紫杉烷类新化合物的关键中间体，该类抗癌紫杉烷在C-14位置含有基于氨基的官能团，例如：14β-叠氮基， 14β-氨基，14β-氨基1,14 -氨基甲

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.087
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 7-三乙基硅烷基-13-氧代浆果赤霉素III 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以55%的产率得到(2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  14β-氨基紫杉烷类化合物的选择性合成

  摘要：

  碱诱导的7-三乙基甲硅烷基-（7-TES-）和7-叔丁氧羰基-（7-BOC-）保护的13-氧代-baccatins的H-14脱质子化反应得到相应的烯醇化物，将其用亲电子氮选择性胺化供体，例如偶氮二羧酸盐和甲苯磺酰基叠氮化物。特别地，甲苯磺酰基叠氮化物给出了相应的7-BOC-和7-TES-13-氧代-14β-叠氮基-浆果赤霉素III。或者，通过NaN 3制备最后一种化合物在氧化（硝酸铈铵）条件下诱导了7-TES-13-氧-浆果赤霉素III的13-甲硅烷基烯醇醚的叠氮化。13-甲硅烷基烯醇醚是通过DBU诱导的7-TES-13-氧代浆果赤霉素III的甲硅烷基化在多步法中获得的。7-TES-13-oxo-14β-叠氮基浆果赤霉素III用作合成新的抗肿瘤紫杉烷类新化合物的关键中间体，该类抗癌紫杉烷在C-14位置含有基于氨基的官能团，例如：14β-叠氮基， 14β-氨基，14β-氨基1,14 -氨基甲

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.087