9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid | 98370-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9-Oxo-9,10-dihydroacridine-4,5-dicarboxylic acid；9-oxo-10H-acridine-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 98370-49-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: GCUHUAYHSTYNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-morpholinopropyl)benzene-1,4-diamine 、 9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N4,N5-bis(4-(3-(morpholino-4-yl)propylamino)phenyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有高G-四链体亲和力和选择性以及对正常细胞低毒性的4,5-二取代的d啶酮配体的设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异酞酸 在 copper(l) chloride N-乙基吗啉 、 PPA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 2. The Use of 2-lodoisophthalic Acid in the Jourdan-Ullmann Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31164

文献信息

• Synthesis and fluorescence studies of novel bis(azacrown ether) type chemosensors containing an acridinone unit
  作者：Ildikó Móczár、Ágnes Peragovics、Péter Baranyai、Klára Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.076

  日期：2010.4

  studied. The operation of the latter ligand is based on the photoinduced electron transfer (PET) process, thus it shows fluorescence enhancement in the presence of metal ions. Since the sensor molecule contains two receptor moieties, it is able to form two types of complex with 1:1 and 1:2 ligand to metal ion ratios, which have different emission spectra. The reason for this spectral difference may be that

  通过使9-氯-4,5-双（氯甲基）ac啶与具有不同空腔尺寸的单氮杂row醚反应，然后进行水解步骤，制备了三种含有a啶酮荧光信号单元的新双氮杂az醚。研究了它们的荧光特性和包含两个单氮杂-18-冠-6醚受体的一种对选定金属离子的络合特性。后一种配体的操作基于光致电子转移（PET）过程，因此在金属离子存在下显示出荧光增强作用。由于传感器分子包含两个受体部分，因此能够形成配体与金属离子比率为1：1和1：2的两种类型的复合物，它们具有不同的发射光谱。这种光谱差异的原因可能是：1：
• The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 2. The Use of 2-lodoisophthalic Acid in the Jourdan-Ullmann Reaction
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1055/s-1985-31164

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of 4,5-di-substituted acridone ligands with high G-quadruplex affinity and selectivity, together with low toxicity to normal cells
  作者：Francisco Cuenca、Michael J.B. Moore、Karin Johnson、Bérangère Guyen、Anne De Cian、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.033

  日期：2009.9

  A series of 4,5-di-substituted acridones have been designed and synthesized. Several compounds show high affinity for telomeric G-quadruplex DNA in classical and competition FRET assays, together with low duplex DNA affinity, although they do not show activity in a telomerase assay or evidence of telomere shortening. They have low toxicity against a panel of cancer cell lines and a normal human fibroblast

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。