N4,N5-bis(3-(dimethylamino)propyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxamide | 1191091-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N4,N5-bis(3-(dimethylamino)propyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxamide
• 英文别名: 4-N,5-N-bis[3-(dimethylamino)propyl]-9-oxo-10H-acridine-4,5-dicarboxamide
• CAS: 1191091-27-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₃
• 分子量: 451.569
• InChiKey: PEKHUVZFGUMTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N4,N5-bis(3-(dimethylamino)propyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有高G-四链体亲和力和选择性以及对正常细胞低毒性的4,5-二取代的d啶酮配体的设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.033

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 4,5-di-substituted acridone ligands with high G-quadruplex affinity and selectivity, together with low toxicity to normal cells
  作者：Francisco Cuenca、Michael J.B. Moore、Karin Johnson、Bérangère Guyen、Anne De Cian、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.033

  日期：2009.9

  A series of 4,5-di-substituted acridones have been designed and synthesized. Several compounds show high affinity for telomeric G-quadruplex DNA in classical and competition FRET assays, together with low duplex DNA affinity, although they do not show activity in a telomerase assay or evidence of telomere shortening. They have low toxicity against a panel of cancer cell lines and a normal human fibroblast

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。