(2S)-2-amino-N-[(1R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-2-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)acetamide | 1026383-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(1R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-2-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1026383-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₇
• 分子量: 419.434
• InChiKey: LKJAKZGBEHYLFM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(1R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-2-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)acetamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 胸苷酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl N-[(8R,11S,14R,15R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-4-methoxy-8-(methylcarbamoyl)-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaen-14-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl (2R)-2-[(S)-1-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)methylcarboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(1R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-2-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h

文献信息

• Approaches to the Fully Functionalized DEF Ring System of Ristocetin A via Highly Selective Ruthenium-Promoted S_NAr Reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol000180h

  日期：2000.9.1

  Ruthenium-promoted intramolecular S(N)Ar reaction has allowed the construction of the fully functionalized 16-membered DEF macrocycle 4 of ristocetin A that incorporates the required arylglycine and arylserine residues as the F and E ring, respectively.

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。