2,5-diphenyltetrahydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 871949-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyltetrahydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,5R)-2,5-diphenyltetrahydrofuran-3,3-dicarboxylate；dimethyl (2R,5R)-2,5-diphenyloxolane-3,3-dicarboxylate
• CAS: 871949-71-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: BIXBMAMAEUXDSX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyltetrahydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氰化钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-diphenyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 dimethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到2,5-diphenyltetrahydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928

文献信息

• Cobalt Porphyrin Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclopropanes and Carbonyl Compounds
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Takahiro Shiba、Daiki Kuroda

  DOI：10.1055/s-0034-1378394

  日期：——

  A cobalt porphyrin efficiently catalyzed the formal [3+2] cycloaddition of alkyl-/aryl-substituted cyclopropanes and carbonyl compounds such as aldehydes and ketones to afford the corresponding substituted tetrahydrofurans. The use of the cobalt porphyrin complex as a Lewis acid to catalyze the reaction via the electrophilic activation of cyclopropanes was demonstrated. The high functional-group tolerance

  钴卟啉有效地催化烷基-/芳基-取代的环丙烷和羰基化合物（如醛和酮）的正式[3+2]环加成反应，得到相应的取代四氢呋喃。证明了使用钴卟啉配合物作为路易斯酸通过环丙烷的亲电活化来催化反应。还证明了催化剂的高官能团耐受性和稳健性。此外，通过进行环酮和环丙烷的环加成反应得到螺四氢呋喃，证明了该催化剂的潜在效用。
• Scope and Mechanism for Lewis Acid-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor−Acceptor Cyclopropanes: Evidence for a Stereospecific Intimate Ion Pair Pathway
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Shanina D. Sanders、Andrew T. Parsons、Wei Li、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja8015928

  日期：2008.7.1

  In this work, the one-step diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via Lewis acid catalyzed [3 + 2] cycloadditions of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and aldehydes is described. The scope and limitations with respect to both reaction partners are provided. A detailed examination of the mechanism has been performed, including stereochemical analysis and electronic profiling

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。