N-methyl (2R)-2-[(S)-1-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)methylcarboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanamide | 301530-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl (2R)-2-[(S)-1-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)methylcarboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanamide
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-[[(1R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-1-(3-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 301530-19-8
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₉
• 分子量: 643.693
• InChiKey: CZFPOKSVEAFHDX-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl (2R)-2-[(S)-1-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)methylcarboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 胸苷酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl N-[(8R,11S,14R,15R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-4-methoxy-8-(methylcarbamoyl)-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaen-14-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-methylacetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 胸苷酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-methyl (2R)-2-[(S)-1-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)methylcarboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h

文献信息

• Approaches to the Fully Functionalized DEF Ring System of Ristocetin A via Highly Selective Ruthenium-Promoted S_NAr Reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol000180h

  日期：2000.9.1

  Ruthenium-promoted intramolecular S(N)Ar reaction has allowed the construction of the fully functionalized 16-membered DEF macrocycle 4 of ristocetin A that incorporates the required arylglycine and arylserine residues as the F and E ring, respectively.

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。