(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 71676-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 71676-30-7；87508-17-6；87508-18-7；138922-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: BDNIQCYVYFGHSI-HIQCEYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-bis-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 camphor-10-sulfonic acid sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021

文献信息

• Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a
  作者：K. C. Nicolaou、R. E. Dolle、D. P. Papahatjis

  DOI：10.1021/ja00327a021

  日期：1984.7