(-)-maaliol | 77171-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-maaliol
• 英文别名: (1aS,3aR,7R,7aR,7bS)-1,1,3a,7-tetramethyl-1a,2,3,4,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[a]naphthalen-7-ol
• CAS: 77171-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CJRKEDMYNFITCQ-CWFCOSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-maaliol 在 Mucor plumbeus IMI 116688 spores 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以77.4 mg的产率得到(+)-7,8-didehydro-9β-hydroxymaalioxide
  参考文献：
  名称：

  Mucor plumbeus对倍半萜（-）-苹果酸的微生物转化

  摘要：

  真菌Mucor plumbeus对倍半萜（-）-苹果酸进行微生物转化产生了两种代谢产物，（+）-7,8-二氢-9β-羟基苹果酸和（-）-7,8-二氢-1β-羟基苹果酸。两种代谢物都是新的，并且根据其光谱性质和化学反应建立了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.035
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-Bromo-ent-maaliol 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-maaliol
  参考文献：
  名称：

  来自绿藻 Neomeris annulata 的新型细胞毒性和植物毒性卤代倍半萜

  摘要：

  在钙质绿藻 Neomeris annulata 的提取物中观察到的细胞毒性和植物毒性可追溯到含有三种新卤化倍半萜的馏分。零量子和反向检测多量子 2D NMR 技术的应用在阐明结构中至关重要。这些结构异构体代表了三种不同的、看似生物合成相关的碳骨架，其中一种（neomeranol）是前所未有的。虽然从绿藻中已知一些卤代酚类和醌类，但这是在绿藻中首次发现卤代倍半萜。

  DOI：

  10.1021/ja00192a004

文献信息

• Sesquiterpene constituents of the liverwort Calypogeia muelleriana
  作者：Ute Warmers、Kolja Wihstutz、Nils Bülow、Christiane Fricke、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00283-0

  日期：1998.11

  The lipophilic constituents of the liverwort Calypogeia muelleriana were investigated. A new sesquiterpene hydrocarbon, maali-1,3-diene, and two sesquiterpene alcohols with an aromadendrane skeleton, 3-hydroxyledene and 4,5-dehydroviridiflorol, were isolated and identified. The structure elucidation was carried out mainly by NMR spectroscopic techniques ((1)H-, (13)C-, (1)H(1)H-COSY-, HMQC-, HMBC-

  研究了地草 Calypogeia muelleriana 的亲脂成分。分离并鉴定了一种新的倍半萜烃、maali-1,3-二烯和两种具有芳香树骨架的倍半萜醇、3-羟基亚油烯和 4,5-脱氢绿二烯。结构解析主要通过核磁共振光谱技术（（1）H-，（13）C-，（1）H（1）H-COSY-，HMQC-，HMBC-和NOESY实验）进行。地衣挥发物的大部分成分表现出显着的生物遗传关系，在立体化学相关性中变得更加明显。
• Novel cytotoxic and phytotoxic halogenated sesquiterpenes from the green alga Neomeris annulata
  作者：David E. Barnekow、John H. Cardellina、Andrew S. Zektzer、Gary E. Martin

  DOI：10.1021/ja00192a004

  日期：1989.5

  The cytotoxicity and phytotoxicity observed in extracts of the calcareous green alga Neomeris annulata were traced to a fraction containing a trio of new halogenated sesquiterpenes. The application of zero-quantum and reverse-detected multiple-quantum 2D NMR techniques was pivotal in the elucidation of the structures. Three different, seemingly biosynthetically related carbon skeletons, one of them

  在钙质绿藻 Neomeris annulata 的提取物中观察到的细胞毒性和植物毒性可追溯到含有三种新卤化倍半萜的馏分。零量子和反向检测多量子 2D NMR 技术的应用在阐明结构中至关重要。这些结构异构体代表了三种不同的、看似生物合成相关的碳骨架，其中一种（neomeranol）是前所未有的。虽然从绿藻中已知一些卤代酚类和醌类，但这是在绿藻中首次发现卤代倍半萜。
• Microbial transformation of the sesquiterpenoid (−)-maaliol by Mucor plumbeus
  作者：Yanmei Wang、Teck-Koon Tan、Geok Kheng Tan、Joseph D. Connolly、Leslie J. Harrison

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.035

  日期：2009.7

  Microbial transformation of the sesquiterpenoid (−)-maaliol by the fungus Mucor plumbeus gave two metabolites, (+)-7,8-didehydro-9β-hydroxymaalioxide and (−)-7,8-didehydro-1β-hydroxymaalioxide. Both metabolites are new and their structures were established on the basis of their spectroscopic properties and chemical reactions.

  真菌Mucor plumbeus对倍半萜（-）-苹果酸进行微生物转化产生了两种代谢产物，（+）-7,8-二氢-9β-羟基苹果酸和（-）-7,8-二氢-1β-羟基苹果酸。两种代谢物都是新的，并且根据其光谱性质和化学反应建立了结构。