(2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-vinyl-γ-butyrolactone | 66601-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-vinyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2-one；(4S,5S)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone；(4S,5S)-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-4-vinyl-2(3H)furanon；(4S,5S)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 66601-84-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MIINWKKZEJVIBD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-vinyl-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Kamada, Shinko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(phenylthio)-1-butene 在 硫酸 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 反应 0.92h， 生成 (2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 703 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement:  The Synthesis of Bicyclic Tetrahydrofurans and a Total Synthesis of (+)-Dihydrocanadensolide
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo9600464

  日期：1996.1.1

  The zwitterionic Claisen rearrangement of optically-active N-allyl pyrrolidines and various acid chlorides proceeds with high simple diastereoselection (internal asymmetric induction) and high 1,2-asymmetric induction, generating a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。
• Regioselective and divergent opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylene
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b408610d

  日期：——

  A divergent protocol for nucleophilic opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylide has been developed and demonstrated to give complete regioselectivity depending on reaction conditions.

  已经开发了用乙氧基乙炔进行乙烯基环氧化物的亲核打开的不同方案，并证明了其根据反应条件具有完全的区域选择性。
• Regioselective and Divergent Opening of Vinyl Epoxides with Alkyne Nucleophiles
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500321

  日期：2005.9

  with the development and application of new synthetic methodology for stereo- or regioselective construction of carbon-carbon bonds in organic synthesis. The first part of this thesis describes the development of a divergent protocol for stereoselective synthesis of chiral aminodiols by employing Mukaiyama aldol additions to syn- and anti-α-amino-β-silyloxy aldehydes. The stereoselectivity of the nucleophilic

  本论文涉及有机合成中碳-碳键立体或区域选择性构建的新合成方法的开发和应用。本论文的第一部分描述了通过向合成和反α-氨基-β-甲硅烷氧基醛添加向山醛醇加成来立体选择性合成手性氨基二醇的不同方案的发展。亲核攻击的立体选择性受与 α-氨基部分的螯合或 Felkin-Anh 意义上的亲核攻击控制。该研究还旨在阐明在底物控制的亲核添加到这些和类似系统中决定醛 π 面选择性的因素。在第二部分中，N-Ts-α-氨基醛和 1 的高度立体选择性 [3 + 2]-环化反应，提出了用于立体选择性构建密集功能化吡咯烷的 3-双（甲硅烷基）丙烯。此外，该方法还作为从常见的晚期吡咯烷中间体合成多羟基吡咯烷和吡咯里西啶生物碱 DGDP 和 (+)-alexine 的关键步骤而实施。最后，描述了使用炔烃亲核试剂区域选择性打开乙烯基环氧化物的不同方案，其中亲核攻击的区域选择性由反应条件的选择控制。然而，SN2 和 SN2'
• Brueckner, Reinhard; Priepke, Henning, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 285 - 286
  作者：Brueckner, Reinhard、Priepke, Henning

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Asymmetric Induction in the Zwitterionic Claisen Rearrangement of Allylamines
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo00117a032

  日期：1995.6

  A zwitterionic Claisen rearrangement has been developed for optically active N-allylpyrrolidines using a two-phase system. The inherent-1,2 asymmetric induction was investigated for the generation of a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The reaction with acetyl chloride led to a small diastereomeric excess, whereas the rearrangement with propionyl chloride proceeded with a high simple and a high induced diastereoselection. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which are useful intermediates in natural product synthesis.