4-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxobutanoic acid | 1373928-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutanoic acid；2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutanoic acid
• CAS: 1373928-96-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: YOPWGGLMPGXQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxobutanoic acid 、 methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以16%的产率得到methyl (2R,4S)-3-(4-tert-butoxy-2-methyl-3-oxobutanoyl)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧基乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 4-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c

文献信息

• PROCEDE D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'UN COMPOSE CETONIQUE ET DERIVE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0912467B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin
  作者：Plamen Angelov、Yui Kwan Sonia Chau、Paul J. Fryer、Mark G. Moloney、Amber L. Thompson、Paul C. Trippier

  DOI：10.1039/c2ob00042c

  日期：——

  Biomimetic intramolecular aldol reactions on oxazolidine templates derived from serine may be used to generate densely functionalised pyroglutamates, which are simpler mimics of the right hand side of oxazolomycin. Some of the compounds from this sequence exhibit in vivo activity against S. aureus and E. coli, suggesting that pyroglutamate scaffolds may be useful templates for the development of novel antibacterials, and cheminformatic analysis has been used to provide some structure–activity data.

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。