ethyl 2-(4-(bromomethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate | 58336-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(bromomethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl 4-bromomethylphenoxyisobutylate；ETHYL-2-METHYL-2-((4-BROMOMETHYL) PHENOXY) PROPANOATE；2-(4-bromomethyl-phenoxy)-2-methyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-bromomethylphenoxy)-2-methylpropionate；ethyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 58336-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: FTPQUEAFAYVEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(bromomethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.51%的产率得到[ ETHYL-2-METHYL-2-R4-(N-(METHVL) AMINOMETHVL) PHENOXYLNROPANOATE]
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXYALKANONIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004000785A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(4-methylphenoxy)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-(bromomethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及新的取代苯基取代烷基醚及其药用盐，具有降脂活性，并涉及其制备方法，该化合物具有以下结构式 其中R.sub.1为较低烷基，环烷基，芳基，芳基(较低)烷基，杂环基团或由以下结构式表示的基团： 其中R.sub.3和R.sub.4各自为氢或较低烷基，R.sub.5为羧基，酯化羧基或羟甲基，A为较低烷基；R.sub.2为氢，较低烷基，环烷基，芳基，芳基(较低)烷基，杂环基团或由以下结构式表示的基团： R.sub.6为氢，羟基或较低烷氧基；其中R.sub.1和R.sub.2的芳基或芳基(较低)烷基可以被卤素，羟基或较低烷氧基取代，当R.sub.1和R.sub.2都是较低烷基时，R.sub.1和R.sub.2可以连接在一起。

  公开号：

  US04214094A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLE, OXADIAZOLE AND THIADIAZOLE DERIVATIVE AS PPAR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVE DE TRIAZOLE, OXADIAZOLE ET THIADIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005065683A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I): wherein: (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (b) U is an aliphatic linker; (c) Y is selected from the group consisting of O, C, S, NH and a single bond; (d) W is N, O or S; (e) E is C(R3)(R4)A or A and wherein; (f) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C1-C6 alkylnitrile, carboxamide, sulfonamide and acylsufonamide. The other substituents are defined in the claims; the compounds are modulators of peroxisome proleferator activated receptors (PPARs) and are useful for the treatment of diabetes and other metabolic disorders.

  本发明涉及由以下结构式表示的化合物，结构式（I）：其中：（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群体；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自O、C、S、NH和单键组成的群体；（d）W为N、O或S；（e）E为C（R3）（R4）A或A，其中；（f）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群体。其他取代基在权利要求中定义；这些化合物是过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，对糖尿病和其他代谢性疾病的治疗有用。
• Highly selective inhibitors of thromboxane synthetase. 1. Imidazole derivatives
  作者：Kinji Iizuka、Kenji Akahane、Denichi Momose、Masayuki Nakazawa、Tadao Tanouchi、Masanori Kawamura、Isao Ohyama、Ikuo Kajiwara、Yohichi Iguchi

  DOI：10.1021/jm00142a005

  日期：1981.10

  structure--activity relationships of imidazole derivatives as inhibitors of thromboxane (TX) synthetase were investigated. Introduction of various substituents (e.g., one or two methyl groups, a halogen atom, a methylidene group, unsaturated bonds, or a phenylene group) into the alpha position or other positions in the carboxy-bearing side chain of 1-(7-carboxyheptyl)imidazole (15) was found to increase the

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazolone Derivatives as Potent PPARα/δ Dual Agonists for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Zhiqi Feng、Jiehao Xiang、Hui Liu、Jiaxin Li、Xiangrui Xu、Gang Sun、Runan Zheng、Shangran Zhang、Junlong Liu、Shanlin Yang、Qinglong Xu、Xiaoan Wen、Haoliang Yuan、Hongbin Sun、Liang Dai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02002

  日期：2022.2.10

  receptors α/δ (PPARα/δ) are regarded as potential therapeutic targets for nonalcoholic steatohepatitis (NASH). However, PPARα/δ dual agonist GFT-505 exhibited poor anti-NASH effects in a phase III clinical trial, probably due to its weak PPARα/δ agonistic activity and poor metabolic stability. Other reported PPARα/δ dual agonists either exhibited limited potency or had unbalanced PPARα/δ agonistic activity

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良
• Imidazole derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04461905A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  The imidazole derivatives of the general formula: ##STR1## wherein A and B may be the same or different, and each is a straight- or branched-chain alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms, D is an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms or a dialkoxymethyl group having 3 to 13 carbon atoms, Q is a cyano group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, X is a halogen atom, Z is ##STR2## (wherein E is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Y is an oxygen atom or a sulfur atom and may be connected with either A or B), n is zero or 1, with the proviso that n is 1 when Y connects with B. These compounds are novel compounds and are useful as intermediates in producing 1-substituted imidazole derivatives which possess strong and specific inhibitory effects on thromboxane synthetase and thus are useful as therapeutically active agents for treatment of diseases caused by thromboxane A.sub.2.

  通式为：##STR1##其中A和B可以相同也可以不同，每个都是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或烯基基团，D是具有2至10个碳原子的酰基基团，具有2至7个碳原子的烷氧羰基基团或具有3至13个碳原子的二烷氧甲基基团，Q是氰基或具有2至7个碳原子的烷氧羰基基团，X是卤原子，Z是##STR2##（其中E是氢原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基，Y是氧原子或硫原子，可能与A或B中的任意一个连接），n为零或1，条件是当Y连接到B时n为1。这些化合物是新颖的化合物，可用作在生产具有强烈和特异性对血栓素合酶抑制作用的1-取代咪唑衍生物中的中间体，因此可用作治疗由血栓素A.sub.2引起的疾病的治疗活性剂。
• Peroxisome proliferator activated receptor alpha agonists
  申请人：——

  公开号：US20040102500A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, R1 is a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 8 alkyl, aryl-C 0-2 -alkyl, heteroaryl-C 0-2 -alkyl, C 3 -C 6 cycloalkylaryl-C 0-2 -alkyl or phenyl. W is O or S. R2 is H or a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and heteroaryl. X is a C 2 -C 5 alkylene linker wherein one carbon atom of the linker may be replaced with O, NH or S. Y is C, O, S, NH or a single bond. Furthermore, E is (CH 2 ) n COOH, wherein n is 0, 1, 2 or 3, or C(R3)(R4)A, wherein A is an acidic functional group such as carboxyl, carboxamide substituted or unsubstituted sulfonamide, or substituted or unsubstituted tetrazole. R3 is H, saturated or unsaturated C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy. Additionally, R4 is H, halo, a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, arylC 0 -C 4 alkyl and phenyl, or R3 and R4 are combined to form a C 3 -C 4 cycloalkyl.

  本发明涉及以下结构式所代表的化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是从C1-C8烷基、芳基-C0-2-烷基、杂环芳基-C0-2-烷基、C3-C6环烷基芳基-C0-2-烷基或苯基中选择的取代或未取代基团。W是O或S。R2是H或从C1-C6烷基、C3-C6环烷基和杂环芳基中选择的取代或未取代基团。X是一个C2-C5烷基亚甲基连接物，其中连接物的一个碳原子可以被O、NH或S取代。Y是C、O、S、NH或一个单键。此外，E是(CH2)nCOOH，其中n为0、1、2或3，或C(R3)(R4)A，其中A是酸性官能团，如羧基、羧酰胺取代或未取代的磺酰胺，或取代或未取代的四唑。R3是H、饱和或不饱和的C1-C5烷基、C1-C5烷氧基。另外，R4是H、卤素、从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C3-C6环烷基、芳基-C0-C4烷基和苯基中选择的取代或未取代基团，或者R3和R4组合形成一个C3-C4环烷基。