(2R,3R,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-penten-1,2-diol | 112422-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-penten-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 112422-99-8；118374-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: OTCYSOJCLSGXMW-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-penten-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 methyl (3S,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 703 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.15h， 生成 (2R,3R,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-penten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 703 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of A C14-C20 building block for amphotericin B using a novel [2,3] wittig rearrangement
  作者：Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82180-2

  日期：1988.1

  The C14-C20 unit 11 of the polyene macrolide antibiotic amphotericin B (1) was synthesized from L-arabinose in 13 steps. The key step 7 → 10 features diastereocontrol through asymmetric induction in a novel [23] Wittig rearrangement.

  由L-阿拉伯糖以13个步骤合成多烯大环内酯抗生素两性霉素B（1）的C 1 4 -C 20单元11。关键步骤7→10的特点是通过新颖[23]的维蒂格重排中的不对称感应进行非对映控制。
• Brueckner, Reinhard; Priepke, Henning, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 285 - 286
  作者：Brueckner, Reinhard、Priepke, Henning

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER, REINHARD, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 713-710
  作者：BRUCKNER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER, REINHARD;PRIEPKE, HENNING, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 285-286
  作者：BRUCKNER, REINHARD、PRIEPKE, HENNING

  DOI：——

  日期：——