(2R,3R)-t-butyl 3-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl))-2-hydroxypent-4-enoate | 118276-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-t-butyl 3-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl))-2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enoate；tert-butyl (2R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 118276-33-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: HXRCKGQDWYRPKO-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-t-butyl 3-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl))-2-hydroxypent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 methyl (3S,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 703 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2R,3R)-t-butyl 3-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl))-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用氨基双四氢呋喃衍生物设计 HIV-1 蛋白酶抑制剂作为 P2-配体以增强主链结合相互作用：合成、生物学评价和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。为了改善主链配体-结合位点相互作用，我们在双四氢呋喃 (bis-THF) 环的 C4 位加入了碱性胺。我们推测这些取代基会在 HIV-1 蛋白酶的瓣区产生氢键相互作用。这些抑制剂的合成是非对映选择性进行的。许多抑制剂显示出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂25f、25i和25j针对许多 PI 高度耐药的 HIV-1 菌株进行了评估，它们表现出比地瑞那韦更高的抗病毒活性。两个高分辨率X射线结构25f - 和25g - 结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了与 Gly48 的主链羰基以及酶活性位点的瓣区域中 Gly48 的主链 NH 的独特氢键相互作用。这些配体结合位点相互作用可能是它们有效活性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00900

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Rupestonic Acid and Pechueloic Acid
  作者：Pan Han、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Xian-Yi Sha、Zheng-Yi Gu、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03459

  日期：2017.12.15

  In this report, the originally proposed rupestonic acid (5) and pechueloic acid (3) were efficiently synthesized. The chiral lactone 13, recycled from the degradation of saponin glycosides, was utilized to prepare the key chiral fragment 11. During the exploration of this convergent assembly strategy, the ring-closing metathesis (RCM), SmI2-prompted intermolecular addition, and [2,3]-Wittig rearrangement

  在该报告中，有效地合成了最初提出的鼠李酮酸（5）和油酸（3）。从皂苷苷的降解中回收的手性内酯13被用于制备关键的手性片段11。在探索这种聚合组装策略的过程中，闭环复分解（RCM），SmI 2提示分子间加成和[2,3] -Wittig重排被证明是合成亚基的有效方法。
• Stereocontrolled synthesis of A C14-C20 building block for amphotericin B using a novel [2,3] wittig rearrangement
  作者：Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82180-2

  日期：1988.1

  The C14-C20 unit 11 of the polyene macrolide antibiotic amphotericin B (1) was synthesized from L-arabinose in 13 steps. The key step 7 → 10 features diastereocontrol through asymmetric induction in a novel [23] Wittig rearrangement.

  由L-阿拉伯糖以13个步骤合成多烯大环内酯抗生素两性霉素B（1）的C 1 4 -C 20单元11。关键步骤7→10的特点是通过新颖[23]的维蒂格重排中的不对称感应进行非对映控制。
• BRUCKNER, REINHARD, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 713-710
  作者：BRUCKNER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• Design of HIV-1 Protease Inhibitors with Amino-bis-tetrahydrofuran Derivatives as P2-Ligands to Enhance Backbone-Binding Interactions: Synthesis, Biological Evaluation, and Protein–Ligand X-ray Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Heather L. Osswald、Venkat Reddy Sheri、Luke A. Kassekert、Shujing Chen、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Hironori Hayashi、Manabu Aoki、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00900

  日期：2015.9.10

  of a series of very potent HIV-1 protease inhibitors are described. In an effort to improve backbone ligand–binding site interactions, we have incorporated basic-amines at the C4 position of the bis-tetrahydrofuran (bis-THF) ring. We speculated that these substituents would make hydrogen bonding interactions in the flap region of HIV-1 protease. Synthesis of these inhibitors was performed diastereoselectively

  描述了一系列非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。为了改善主链配体-结合位点相互作用，我们在双四氢呋喃 (bis-THF) 环的 C4 位加入了碱性胺。我们推测这些取代基会在 HIV-1 蛋白酶的瓣区产生氢键相互作用。这些抑制剂的合成是非对映选择性进行的。许多抑制剂显示出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂25f、25i和25j针对许多 PI 高度耐药的 HIV-1 菌株进行了评估，它们表现出比地瑞那韦更高的抗病毒活性。两个高分辨率X射线结构25f - 和25g - 结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了与 Gly48 的主链羰基以及酶活性位点的瓣区域中 Gly48 的主链 NH 的独特氢键相互作用。这些配体结合位点相互作用可能是它们有效活性的原因。
• Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 703 - 710
  作者：Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——