(2R,4'S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol | 112422-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4'S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 112422-95-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZIRLFUOMXYFCPG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol 在 三丁基膦 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 methyl (3S,4'S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 703 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (2R,4'S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  戊二酸和油酸的不对称合成

  摘要：

  在该报告中，有效地合成了最初提出的鼠李酮酸（5）和油酸（3）。从皂苷苷的降解中回收的手性内酯13被用于制备关键的手性片段11。在探索这种聚合组装策略的过程中，闭环复分解（RCM），SmI 2提示分子间加成和[2,3] -Wittig重排被证明是合成亚基的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03459

文献信息

• 一种制备一枝蒿酮酸的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109748787B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属药物合成技术领域，涉及一种制备一枝蒿酮酸的方法，该方法实现了一枝蒿酮酸(Rupestonic Acid/Pechueloic acid)的首次不对称合成。所述方法具有发散式合成特点，可通过分别改变中间体片段，得到多个一枝蒿酮酸的衍生物，为筛选具有更好生物活性的化合物提供了一种方法。通过对所述一枝蒿酮酸的全合成，并与天然分离的一枝蒿酮酸样品进行旋光、核磁数据及HPLC对照，将其结构由(5S,8S,8aS)矫正成(5R,8S,8aS)，证实所述一枝蒿酮酸(Rupestonic Acid)与具有Pechueloic acid相同的化学结构和立体构型。
• [2,3]-Thia-Wittig rearrangements with A marked starting material dependence of stereoselectivity
  作者：Holger von der Emde、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60177-6

  日期：1992.11

  [2,3]-Thia-Wittig rearrangements were initiated (a) by Sn,Li exchange of stannyl sulfides type 5 (X = S) and (b) by reductive lithiation of S,S-acetals type 6 (X = S). Homoallyl thiols were obtained in yields between 49 and 96%. E:Z selectivities of these rearrangements were low while syn:anti selectivities could be high. Extent and sense of both kinds of stereocontrol depended on whether procedure

  [2,3] -Thia-Wittig重排是由（a）通过5型苯乙烯锡硫化物的Sn，Li交换（X = S）和（b）通过S，S-乙缩醛类型6（X = S）的还原锂化引发的。。得到的均烯丙基硫醇的产率在49％至96％之间。这些重排的E：Z选择性低，而Syn：反选择性可能高。两种立体声控制的程度和意义取决于是否采用了程序（a）或（b）。
• Diastereoselective ireland-claisen rearrangement of allylic alcohols
  作者：Jin K. Cha、S.C. Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81579-3

  日期：——

  The “chelation-controlled” Ireland-Claisen rearrangement of allylic glycolate esters is described in which the stereocontrol of the prochiral sp2 sites is achieved by the allylic oxygen substitutent.

  描述了烯丙基乙醇酸酯的“螯合控制”爱尔兰-克莱森重排，其中通过烯丙基氧取代基实现前手性sp 2位点的立体控制。
• Does the wittig-still rearrangement proceed via a metal free carbanion?
  作者：Birgit Kruse、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97638-x

  日期：1990.1

  The steric course of [2,3] rearrangements of allyloxy methanides is almost not affected by the counterion (M = Li, Na, K, Rb, Cs) as demonstrated by the nearly metal independent E,Z and anti,syn selectivities of rearrangements 4 → 6 and 7 → 8, respectively.

  烯丙氧基甲烷甲烷化物[2,3]重排的空间过程几乎不受平衡离子的影响（M = Li，Na，K，Rb，Cs），几乎与金属无关的E，Z和重排反应的反，syn选择性证明了这一点。4→6和7→8。
• Priepke, Henning; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 153 - 168
  作者：Priepke, Henning、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——