(3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-ol | 760181-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-ol
• CAS: 760181-73-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VXAYCJLFHWRNNE-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 methyl (5R,6R)-6-[2-(dimethylamino)-2-oxoethoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰胺醇的烯丙基化反应不对称合成（+）-柏木烯醇，一种含氧化乙烯骨架的氯乙烯的C15劳伦西亚代谢物

  摘要：

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201308077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子间烯丙基化和闭环复分解反应合成环醚的新方法

  摘要：

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.045

文献信息

• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Bermudenynol, a C₁₅<i>Laurencia</i>Metabolite with a Vinyl Chloride Containing Oxocene Skeleton, through Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Gyudong Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Robert S. Paton

  DOI：10.1002/anie.201308077

  日期：2014.1.3

  A substrate‐controlled asymmetric total synthesis of (+)‐bermudenynol, a compact and synthetically challenging C15 Laurencia metabolite that contains several halogen atoms, is reported. The oxocene core, which contains a vinyl chloride, was constructed by an efficient and highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation (IAEA). This result showcases the broad utility of the IAEA methodology

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。
• A new approach to the synthesis of cyclic ethers via the intermolecular allylation of α-acetoxy ethers and ring-closing metathesis
  作者：Isao Kadota、Hiroshi Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.045

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the isolaurepinnacin skeleton 6 was achieved via the intermolecular allylation of the α-acetoxy ether 3 followed by ring-closing metathesis. This methodology was successfully applied to the convergent synthesis of the oxocene 15, an advanced synthetic intermediate for the total synthesis of laurencin.

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。