(S)-2,4-Bis-benzyloxy-butyric acid (1R,2R)-1-ethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyl ester | 760181-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-Bis-benzyloxy-butyric acid (1R,2R)-1-ethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-yl] (2S)-2,4-bis(phenylmethoxy)butanoate
• CAS: 760181-74-6
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆
• 分子量: 532.677
• InChiKey: PBQUEEMMTWLQPR-IWWXRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-Bis-benzyloxy-butyric acid (1R,2R)-1-ethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Chloro-acetic acid (S)-2,4-bis-benzyloxy-1-((1R,2R)-1-ethyl-2-triisopropylsilanyloxy-pent-4-enyloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子间烯丙基化和闭环复分解反应合成环醚的新方法

  摘要：

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2,4-Bis-benzyloxy-butyric acid (1R,2R)-1-ethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子间烯丙基化和闭环复分解反应合成环醚的新方法

  摘要：

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.045

文献信息

• A new approach to the synthesis of cyclic ethers via the intermolecular allylation of α-acetoxy ethers and ring-closing metathesis
  作者：Isao Kadota、Hiroshi Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.045

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the isolaurepinnacin skeleton 6 was achieved via the intermolecular allylation of the α-acetoxy ether 3 followed by ring-closing metathesis. This methodology was successfully applied to the convergent synthesis of the oxocene 15, an advanced synthetic intermediate for the total synthesis of laurencin.

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。