(R,R)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes | 222624-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,R)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes
• 英文别名: (S,S)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane；2-[bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]boranylmethyl]prop-2-enyl-bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 222624-78-4
• 化学式: C₄₄H₇₄B₂
• 分子量: 624.694
• InChiKey: NBEAOYKDQFQEHV-KRJSCCDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.82
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 (R,R)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2,6,10-Trimethyl-undeca-1,9-dien-4-ol 、 (6S,8R,12R,14S)-(+)-10-methylene-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-2,17-diene-8,14-diol 、 (6S,8R,12S,14S)-2,6,14,18-Tetramethyl-10-methylene-nonadeca-2,17-diene-8,12-diol 、 (6S,8S,12S,14S)-2,6,14,18-Tetramethyl-10-methylene-nonadeca-2,17-diene-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dilithio-2-methylenepropane 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R,R)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional asymmetric allylboration and the synthesis of C2 symmetric 3-methylenepentane-1,5-diols

  摘要：

  使用1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane在布朗无盐条件下对醛进行双重烯丙基硼化，可以以优异的对映体过量合成C2对称的3-丙烯基戊烷-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/a808070d