(2S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal | 870119-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
• 英文别名: (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
• CAS: 870119-18-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: CAMOSNJGJFAFFH-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment of the C₁−C₆ Fragment of Psymberin by Synthesis and Natural Product Degradation

  摘要：

  Psymberin is a sponge-derived natural product that shows striking selectivity as a cytotoxic agent. Conformational mobility has precluded stereochemical assignment for the acyl fragment of this molecule (psymberic acid) by NMR. Herein we report stereoselective syntheses of all four stereoisomers of psymberic acid. A comparison of the acid-mediated cyclization products of these compounds to the product of psymberin's acidic methanolysis showed the stereochemical configuration of this fragment to be 4S, 5S.

  DOI：

  10.1021/ol051396s
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment of the C₁−C₆ Fragment of Psymberin by Synthesis and Natural Product Degradation

  摘要：

  Psymberin is a sponge-derived natural product that shows striking selectivity as a cytotoxic agent. Conformational mobility has precluded stereochemical assignment for the acyl fragment of this molecule (psymberic acid) by NMR. Herein we report stereoselective syntheses of all four stereoisomers of psymberic acid. A comparison of the acid-mediated cyclization products of these compounds to the product of psymberin's acidic methanolysis showed the stereochemical configuration of this fragment to be 4S, 5S.

  DOI：

  10.1021/ol051396s

文献信息

• 1-Alkoxyallene as an Effective Precursor for Regio- and Stereocontrolled Allylation Reactions with Aliphatic Aldehydes via Bis-Stannylation
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz

  DOI：10.1021/ja054201k

  日期：2005.10.1

  Bis-stannylation of 1-(methoxy)methoxyallene yields (E)-(3-(methoxymethoxy)prop-2-ene-1,2-diyl) bis-tributylstannane (2) as a highly reactive allylation reagent. Stereoselective reactions of functionalized stannane 2 with a variety of aldehydes provide good yields of 1,2-diol derivatives. Reactions with alpha-alkoxyaldehydes proceed with chelation-controlled addition to afford efficient constructions

  1-(甲氧基)甲氧基丙二烯的双-甲锡烷基化产生(E)-(3-(甲氧基甲氧基)丙-2-烯-1,2-二基)双-三丁基锡烷(2)作为高反应性烯丙基化试剂。官能化锡烷 2 与各种醛的立体选择性反应提供了良好的 1,2-二醇衍生物产率。与 α-烷氧基醛的反应通过螯合控制加成进行，以在带有三个不同氧（烷氧基和羟基）取代基的立体三联体中有效构建 3,4-反-4,5-syn-关系。提出了机械方面的考虑，核磁共振实验的衍生物支持立体化学分配。包括 X 射线衍射研究。
• A Bidirectional S_E′ Strategy for 1,5-<i>syn</i> and 1,5-<i>anti</i> Stereocontrol toward the Synthesis of Complex Polyols
  作者：David R. Williams、Christopher D. Claeboe、Bo Liang、Nicolas Zorn、Nicholas S. C. Chow

  DOI：10.1021/ol3015682

  日期：2012.8.3

  Studies report a bidirectional SE′ strategy applicable for the stereocontrolled synthesis of nonracemic 1,5-syn and 1,5-anti diols and their derivatives. Nonracemic 1,3,2-diazaborolidine auxiliaries are incorporated by chemoselective tin–boron exchange to provide reactive allylic boranes. The convergent pathway utilizes sequential reactions with two aldehydes producing stereochemical outcomes from

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。