methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-methylbutanoate | 340284-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 340284-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: LYIMOFCGNVDHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-methylbutanoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ARYL γ-KETOESTERS AS PRECURSORS FOR γ-BUTYROLACTONE DIMERS IN SAMARIUM(II) IODIDE-MEDIATED REACTIONS

  摘要：

  Various aryl gamma-ketoesters were transformed into corresponding substituted gamma-lactone dimers in good yield upon reaction with SmI2.

  DOI：

  10.1081/scc-120015393
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) nitrate trihydrate 、 (S,S)-iPr-FOXAP 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化β-三氟甲基，β，β-二取代的烯酮和酯的对映选择性β-硼酸化：CF 3-和含硼四元立体中心的构建

  摘要：

  开发了高度对映选择性的Cu（II）催化的β-三氟甲基β，β-二取代的烯酮的硼酸酯化反应，可轻松获得具有季立构中心（包括三氟甲基和硼基）的各种手性烷基硼酸酯。同时，通过一锅法以高产率获得了具有CF 3的叔醇衍生物，其具有维持的ee值。反应在温和的反应条件下可以顺利进行，从而可以方便地以良好的官能团耐受性，良好的收率，多样性转化和高对映选择性来构建手性烷基硼酸酯。通过非手性色谱法进行的适当SDE测试表明，此处给出的结果是可靠的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02543

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。
• Magnesium-Promoted Reductive Carboxylation of Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00557

  日期：2022.6.3

  Direct reductive carboxylation of easily prepared aryl vinyl ketones under the atmosphere of carbon dioxide led to the selective formation of γ-keto carboxylic acids in 38–86% yields. The reaction is characterized by the carbon–carbon bond formation of carbon dioxide at the β-position of enone, with the use of magnesium turnings that can be easily handled as the reducing agent and the eco-friendly

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。
• ARYL γ-KETOESTERS AS PRECURSORS FOR γ-BUTYROLACTONES IN SAMARIUM(II) IODIDE-MEDIATED REACTIONS
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1081/scc-100000200

  日期：2001.1

  Various aryl gamma -ketoesters were transformed into the corresponding substituted gamma -lactones in good yield upon reaction with SmI2.
• ARYL γ-KETOESTERS AS PRECURSORS FOR γ-BUTYROLACTONE DIMERS IN SAMARIUM(II) IODIDE-MEDIATED REACTIONS
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Judy Caddy、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1081/scc-120015393

  日期：2002.1.1

  Various aryl gamma-ketoesters were transformed into corresponding substituted gamma-lactone dimers in good yield upon reaction with SmI2.
• Cu(II)-Catalyzed Enantioselective β-Boration of β-Trifluoromethyl, β,β-Disubstituted Enones and Esters: Construction of a CF₃- and Boron-Containing Quaternary Stereocenter
  作者：Bing Liu、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02543

  日期：2018.9.7

  A highly enantioselective Cu(II)-catalyzed borylative reaction of β-trifluoromethyl β,β-disubstituted enones was developed, which provide a facile access to a variety of chiral alkylboronic esters with a quaternary stereocenter including both a trifluoromethyl group and a boron group. Meanwhile, CF3-contained tertiary alcohol derivatives were obtained in high yield with the maintained ee value via

  开发了高度对映选择性的Cu（II）催化的β-三氟甲基β，β-二取代的烯酮的硼酸酯化反应，可轻松获得具有季立构中心（包括三氟甲基和硼基）的各种手性烷基硼酸酯。同时，通过一锅法以高产率获得了具有CF 3的叔醇衍生物，其具有维持的ee值。反应在温和的反应条件下可以顺利进行，从而可以方便地以良好的官能团耐受性，良好的收率，多样性转化和高对映选择性来构建手性烷基硼酸酯。通过非手性色谱法进行的适当SDE测试表明，此处给出的结果是可靠的。